На Кипре октябрь – это ещё сезон, который в общем-то длится, включая первую декаду ноября. До конца октября работает большинство ресторанов, до 20 октября – аквапарки. Температура воздуха в конце октября до +30 (в среднем очень комфортные +27 +28), воды +25.
В Греции даже в южных областях в конце октября может быть немного прохладнее (на пару градусов) чем на Кипре и чуть больше дождей, но в общем тоже комфортно для полноценного отдыха, хотя погода более непредсказуема – как раз начинаются климатические изменения: на смену лету приходит осень. Если всё-таки Греция, то старайтесь выбрать что-нибудь южнее (например популярные Халкидики уже вовсю будут в дождях).