Когда я в первый раз сама делала визу, я тоже вписала, что приезжаю в Италию такого-то числа на столько-то дней, затем вылетаю в Нидерланды, потом снова возвращаюсь в Италию и т.д.
В визовом центре посмотрели мои документы и сказали, что я зря наворотила. Я дала им заявление на флешке и они просто поставили Италию на весь период пребывания в Европе. Никаких проблем с перелётом в Амстердам, а так же возвращением, не было. Летала Изи-Джетом. Это был декабрь 2013 - январь 2014.
Сейчас в июне 2015 я так же самостоятельно делала визу только на Чехию, из Чехии я спокойно съездила в Венгрию и Австрию, но уже на автобусах. При возвращении из Вены в Прагу, был паспортный контроль, посмотрели, что я нахожусь в рамках дат визы. И вернули паспорт. Ни одного вопроса не задали.
Я рекомендую Вам делать визу только в Нидерланды, тем более, что Вы в первый раз самостоятельно делаете. Проблем с переездами у Вас не будет.