Если говорить именно о тосканских винах, то я предпочитаю Brunello di Montalcino, Vino rosso di Montalcino, Vino nobile di Montepulciano. Предпочтительно урожая 2005 или 2007 года. В Сиене и Флоренции эти вина можно купить примерно по 35 евро за бутылку, а в месте производства (Монтальчино, Монтепульчано) - по 25 евро и даже дешевле. Широко известные вина Кьянти мне лично не очень нравятся, но о вкусах не спорят. Продегустируйте разные, а потом уж решите, что выбрать в качестве подарка.
Что касается маршрута (что посмотреть), то все зависит от длительности поездки, способа передвижения. В Парму я бы не поехал - это все ж не Тоскана, а Эмилия-Романия. По пути в Сиену (а ее посетить обязательно) можно захватить Сан-Джеминьяно, а по пути в Пизу - Лукку. Если Вы будете ездить на своей (арендованной) машине, то поколесите пару дней по Крете и Кьянти - просто ради пейзажей.