как для самостоятельной поездки, так и для организованной, мне кажется, чересчур много мест Вы хотите посмотреть за 1 день. в Сиене вообще на целый день можно зависнуть.
если своим ходом:
1) в Сиену и СанДжиминьяно, - автобусы ходят довольно часто (автовокзал во Флоренции рядом с жд вокзалом, через дорогу влево, если стоять лицом к главному входу в жд вокзал, билеты там же в кассе). расписание скоростного автобуса здесь (
https://www.tiemmespa.it/...).
Из Сиены есть прямой автобус в СанДжиминьяно
https://www.tiemmespa.it/...и обратный путь во Фло - на этом же автобусе доехать до Поджибонси, где пересесть на автобус во Флоренцию.
2) в Пизу - это другое направление, и лучше это делать в отдельный день. Самое простое - это поезд, поездов очень много, расписание и цены на www.trenitalia.com. Если только Поле чудес - часика 2-3, если по городу еще пошататься, то еще пару часиков можно закладывать
3) по долинам лучше конечно машиной, но можно и на велосипеде, если любите (прокатных контор много)