Посмотрите Ольгинскую, очень бюджетно, а вид на реку и Кремль - потрясающий (надо брать номер именно с видом на реку). Горячую воду ждали минут 20, пока нагреется (дело было летом), полы паркетные, выщербленные. Вовсюда можно дойти пешком (только вокзал далековато).
Мы в том году ездили в Псков. Но останавливались в Изборске. Это совсем недалеко от Пскова. Очень тихо, вполне бюджетно. и Изборску крепость посмотрите, что не менее интересно, чем Псковский кром. Вот тут я про ту гостиницу писал и про поездку в целом http://fototravels.info/2015/09/16/izborsk/ может, что полезное из нашего опыта пригодится
Разве из Пскова через Тверь - удобно? Я бы поехал по Новой Риге, по Большому Московскому кольцу (вариант - по Малому, есть еще варианты по параллельным МКАДу, но их надо знать, поэтому не советую). Все зависит от дня недели и времени, когда вы будете подъезжать к Москве. Если ночью или очень ранним утром в выходные, то можно и по МКАДу, не так он и страшен.
А я бы спустился бы на М9, потом повернул на Клин поехал бы на Сергиев Посад и соответственно на М8 до Ярославля, но тут немного медленнее, но на трассе машин меньше
Вот посмотрите на карте вариант https://goo.gl/maps/atI33 Великий Новгород, Вышний Волочек, Ярославль. Примерно одинаково по времени с вариантом через МКАД. По расстоянию на 100 км короче.