Я добирался авиакомпанией TAP Portugal с пересадкой в Лиссабоне. Тогда это был самый самый вариант. Единственный момент, не дёшево это получается. Билет туда и обратно выходит примерно в сорок тысяч рублей.
Посмотрел быстренько поисковики, дешевле из Москвы в Прагу "Чешскими авиалиниями", затем сразу до Мадейры той же TAP Portugal. Билет выходит в тридцать две. Только дни подбирайте. Не каждый день дешёвый...
И посмотрите на сайте нашей S7. Они тоже в завязке с португальцами были.
Короче, ищите... Aviasale вам в помощь... Вон, вверху кнопку "поиск авиабилетов" нажимайте и выбирайте на любой вкус. Только про паспорта и визы не забудьте. Мало ли чего...