Сначала в общем.
При выезде/въезде с территории России достаточно ОСАГО, в котором вписан водитель. Для въезда в шенгенскую зона на авто нужна гринкарта. Она оформляется на владельца автомобиля. В принципе нужна доверенность на управление автомобилем и не на русском языке.
Я в этом году ездил на машине отца. Прилетел в Калининград и дальше в Европу на машине. Все, у кого спрашивал, в один голос отвечали, что никаких документов не нужно. Для подстраховки я оформил нотариальную доверенность на управление автомобилем с правом выезда за границу (1500 руб). За всю мою поездку, а я был за границей 20 дней и пересёк границы 10 стран, въезжая и выезжая в Шенген,
а также через границы не шенгенских стран, где есть пограничные переходы (россия-польша, венгрия-сербия, Сербия-черногория-хорватия-БиГ-хорватия-словения, польша-россия), никто не разу не спросил у меня какой либо документ на право управления этим автомобилем. Один раз даже остановили на границе Словакии и Польши мобильные "стражи границы". Проверили документы на машину и паспорта.
А теперь ложка дегтя... Беларусь - это не Россия. Там свои законы. При пересечении границы они могут требовать совершенно другие документы. Надо почитать на их сайтах. У меня, например, 4 года назад при пересечении границы Беларусь-Литва потребовали нотариально заверенное Согласие жены на вывоз за границу ребенка (я ехал один с сыном), а у нас уже лет 10-12 как эти бумажки отменили.