Классические виды считаются районы южнее Сиены, на мой вкус - окрестности Сан Куирико, Пьенца, Монтепульчано, Баньо Виньони... можно выбрать для базы любой из этих городков, - велопрокат имеется в каждом, есть и специальные экскурсии по открыточным местам, если бюджет позволяет. Обычно берут авто, но и своим ходом тоже можно (опыт имеется...)...
Ближайший аэропорт Флоренция и Пиза (куда летают наши С7 и Победа), не проблема доехать на поезде до Флоренции из Рима (выйти на станции Монтепульчано) или Болоньи. Соответственно, общественным транспортом автобусом из Флоренции надо будет сначала доехать в Сиену, а потом пересесть на автобус до Монтепульчано (проходит Сан Куирико и Пьенцу).
текущее расписание автобуса Фло-Сиена:
http://www.tiemmespa.it/...текущее расписание автобуса Сиена-Монтепульчано (через Сан Куирико и Пьенцу):
http://www.tiemmespa.it/...без языка сложнее, но вполне можно... а так направление популярное - думаю, гиды с Туристера Вам предложат свои услуги.