Да, конечно, каждый раз надо делать страховку. Оформляя визу в Италию, в анкете был пункт, что Вы обязуетесь приобретать страховку при последующих въездах в Шенген.

у вас было 30 дней пребывания? Если были в Италии все 2 недели,на которые делали страховку, то на оставшиеся 2 недели (из 30 дней), если выезжаете, страховка должна быть.

Вам наука. В следующий раз будете покупать страховку заранее.
Естественно, что или страховка покупается на каждый въезд, или на ВЕСЬ СРОК действия визы.

Не возникнет. Думаю, что на границе между Эстонией, Латвией, Литвой никто вообще не будет проверять визы внутри Шенгена

Внутри Шенгена понятно, а по прилету в Ригу?

Рига в Шенгене...
я немного не понимаю, что Вас смущает, и какие проблемы Вы ожидаете? Виза у Вас, как я понимаю, открыта, Латвия в Шенгене (у них (у всех стран Шенгена) единая база виз и посещений)...

Добавлю.
в Ригу не прилетал, но последнее время с этим курсом евро, часто пользуюсь аэропортом Вильнюса для полетов дальше в Западную Европу. Вообще не спрашивают, почему у меня нелитовская виза...
И также отмечу, что последнее время и в самой Европе вопросов меньше (пожалуй, последний раз меня спрашивали про неместную визу в Германии, в 2011 году...)

Спасибо. Просто перестраховываемся, чтобы не было неприятных неожиданностей.

Нет, у Вас будет паспортный контроль будет проводится в Риге, поскольку рейс из Риги в Прагу будет осуществляться внутри Евросоюза, а главное внутри Шенгенской зоны.

Паспортный контроль - в Риге

Абсолютно согласна с коллегами. Контроль будет на границе с Шенгенской зоной. Удачи в поездке!

обычно - очень быстро. но - как сейчас (из-за наплыва желающих получить визу в Латвию), не знаю.