Да, действительно, вопрос настолько абстрактный, что похож на шуточное выражение "средняя температура по палате" ))
Например,
из Милана в Венецию - намного лучше ехать поездом (он привозит пассажиров прямо в город, в отличие от авто, кот надо знать, где, на каком острове поставить, как дойти до центра, и, самое главное, затем снова найти машину).
Заказывать ли услуги местного гида на 3 часа или на весь день переводчика-сопровождающего из Милана по одинаковой цене - это зависит от Ваших целей.
Многое зависит от умения водить машину по горам (если вам надо быть в горах) и в городах.
Мне, например, приходилось ездить из Милана в Монте-Карло с опытными водителями-итальянцами, когда срывался такой ветер, что даже на трассе сложно управлять машиной, а в Ницце гор.власти перенесли мероприятие Карнавала, куда мы ехали, на др день.
Если Вы хотите посмотреть объект или мероприятие не в большом городе - то транспорта может вообще не быть (напр, автобусы по выходным либо вообще не ходят, либо поезд бывает до 18.00, или один раз в 4 часа, или...вообще будет ли ...).
Да и важно отведенное Вами время, кот предполагаете быть в городах. Также - цель (побродить по колоритным улочкам или попасть в музеи и театры Международного значения, куда билеты берут за неск месяцев вперед, а Вы их запланировали неск на один день).
Если Вы уже определились с планом городов, то более конкретный вопрос - более конкретный ответ.
Многие хорошо знают зону, в кот живут или отдыхали длительный период и знают ситуацию в указанный Вами сезон (расписание транспорта - сезонное, я не говорю уже об ощутимом колебании будень-праздники-выходные). Тогда сможете получить нужный Вам исчерпывающий ответ)).
В любом случае, путешествие - это прекрасно, а быть в Италии - это незабываемо ))
Хор Вам отдыха и прекрасных развлечений ))
