Вы можете построить маршрут двумя способами.
1. Прилетаете в Венецию. Там имеет смысл остановиться минимум на 2 ночи, чтобы у вас был один полный день. Обязательно стоит подняться на кампаниллу, зайти в Сан Марко. Купите билетик на вапоретто на сутки и покатайтесь на речном трамвайчике вокруг Венеции и на острова!
2. Милан - не самый красивый город. Если едете не на шоппинг, то можете его опустить.
3. Флоренция 3-4 ночи. Подняться на купол Санта-Мария дель фьоре, на колокольню Джотто, пройти по понте Веккьо. Достопримечательности Флоренции подробно описаны во всех путеводителях (мне нравится Крылов). Из Флоренции вы можете на поезде или на машине съездить в Сиену и Пизу. Если вы на машине, то недалеко от Сиены есть красивая крепость Монтериджоне (в нее можно заехать на обратном пути, если застанете закат -!!!!)
3. Рим. Опять же, если Вы на машине, по дороге из Флоренции в Рим рекомендую городок Орвието. Город на холме, прекрасные виды, плюс в городе находится старый колодец, в который можно спуститься, красивейший собор.
Рим. Минимум 3 полных дня! И все равно будет мало!
Билеты а Ватикан купите заранее по интернету, иначе будете стоять в огроооооооооооомной очереди.
4. А потом едете на пляж, если, конечно, захотите)))))
Передвигаетесь либо на машине, либо на поездах и электричках. Расписание смотрите на trenitalia.com билеты можно купить на вокзале в кассе, либо в терминале.
Второй вариант - двигаетесь из Рима в обратном направлении. Тогда пляжный отдых можете организовать в районе Венеции - Лидо ди Эзоло.
Если вопросы - пишите в личку.