Отвечу только на часть вопросов.
Между Испанией и Португалией, как и всеми Шенгенскими странами пограничного контроля на границе нет и никаких проблем с пересечением границы у вас не будет.
Учитывая протяженность маршрута - более 1500 км, большое количество очень интересных мест, которые надо просто обязательно посмотреть, немалый срок пребывания - очень рекомендую взять напрокат машину, особенно если вас больше 2 человек. Автобусы и жд транспорт относительно недороги, но так или иначе добавятся расходы на передвижение внутри города, потеря времени на ожидание-пересадки и покупку билетов.
Чем больший срок проката машины - тем меньшая стоимость одного дня. Обратите внимание на наличие действующей страховки на территории обеих стран. Бывает, что прокатные компании требуют дополнительной страховки на соседнюю страну, хотя традиционно базовая страховка действительна для всех стран "Старой" Европы - от Германии до Португалии. Возможен вариант дополнительного сбора за возврат машины в другом городе - отличном от начального пункта проката. Этим грешат небольшие фирмы или наоборот некоторые очень солидные, всемирно известные.
Советую тщательно отработать весь маршрут и иметь собственный GPS - за него дерут несусветные деньги.
Арендовать машину лучше заранее - через интернет.
Если же все-таки решите использовать общественный транспорт для передвижения - много и старательно "гуглите". Есть любые расписания, возможность покупки билетов с приличной скидкой. Конечно, в этом случае идеально знать испанский или португальский, можно и обойтись английским, пользуясь только русским языком это сделать сложнее.
Удачи! Самостоятельная поездка потребует у вас времени и сил, но зато даст вам свободу передвижения и планирования.