В целом по моему опыту, все зависит от направления. Обычно дешевле покупать на конкретный поезд и заранее. Я бы посмотрела бы интересующие вас билеты на
https://www.thetrainline.com по цене на тот день на который вы хотите поехать. А потом бы их сравнила бы с билетами по тому же направлению, но уже на завтра или на ближайший поезд для вас . Если цена сильно будет различаться, то лучше купить заранее. А самая низкая цена на билеты будет в выходные, особенно в воскресенье. Там вы не будете привязаны к тому, чтобы выезжать после 9:30 утра. Все-таки Йорк достаточно далеко и выезжая поздно вы можете потерять полдня. В целом по моему опыту, чем дальше направление, тем лучше все-таки покупать заранее билеты. И еще, по поводу Виндзора. Если вы купите London Pass (билет на сразу несколько достопримечательностей Лондона) с опцией Виндзора, то там поезд до Виндзора уже включен в цену. Если хотите посетить много достопримечательностей, то вам обойдется дешевле так.