Как местный житель СПб, попробую ответить. Но, как все писали выше, все субъективно)
1. Ехать нужно однозначно в середине мая - начале июля! Белые ночи нужно увидеть, без них Питер не Питер))) оптимально - июнь, середина. Самый пик. Но и в любые из ваших временных промежутков город прекрасен.
2. 15 дней дожди никогда не длятся)) могут быть облачные дни, но прогулкам это ничуть не мешает. На случай непогоды (особенно в пригородах) обязательно взять с собой ветровку или плащ, даже если по прогнозам будут обещать +30)) не прогадаете, пригодится. И удобная обувь, лучше 2 пары, чтоб менять по погоде.
3. У каждой известной достопримечательности города есть оф. сайт, где много полезной информации. Есть также сайты-гиды по СПб. На мой взгляд, оптимально не тратиться на гида везде, гулять самим. Разве что в Эрмитаже или другом масштабном объекте нужна будет экскурсия. А чтобы осмотреть и узнать город в целом, нужно гулять и как вариант - прокатиться на автобусах-обзорках. Они отправляются из центра и курсируют по всем знаковым достопримечательностям города. Билет единый на день, можете входить и выходить на остановках. Есть множество разных тематических поездок и разных обзорных, например, храмы или дворцы СПб. Выберете на месте по желанию))
4. Билеты берите, как сможете. Может, распродажи будут. И за месяц, и за неделю они есть. Смотря, из какого города вы и сколько вариантов уехать. Тут уже не подсказать, смотрите по наличию билетов и возможностям.
5. На чём удобней передвигаться. Метро - лучший помощник по части быстрого передвижения на большие расстояния. Автобусов также много, можете смело ими пользоваться, они удобные, комфортные. Стоят 55 руб. Такси - скачайте Яндекс приложение, поездка стоит от 80 руб, в зависимости от расстояния. Обычные такси дороже. Есть еще Везет.СПб тоже можете смело скачать и пользоваться (или по телефону вызывать).
6. Не будет ли перебором посещать по 3+ достопримечательности в день? Смотря какие)) можно и больше. А, например, после Эрмитажа вряд ли уже ноги куда-то дойдут, за 1 день его не осмотреть никак... А гулять можно много, да и нужно)) город красивый. Смотрите по силам, чтобы всегда в радость все было, дней у Вас достаточно.
7. В центре много бюджетных отельчиков, можете посмотреть на Букинге, вбить расстояние не более 1-3-5 км, и по цене фильтр. Отзывы помогут там.
8. Сумма у Вас ооооочень приличная! на все хватит. По поводу запросов и предпочтения уже писали - решать Вам. Но рискну посоветовать неплохую альтернативу ресторанам - это знаменитые питерские столовые. Их в центре навалом. Столовые - именно в лучшем понимании слова. Еда очень вкусная, все свежее, а цены ооочень низкие. Горячее, второе, салатики, закуски, все есть.Так что смело идите. Не забудьте про пышечные - тоже символ города)) и кофейни тоже. Рестораны и кафе тоже есть с приемлемыми ценами, можно поужинать и в них. Зависит от желания и настроения в конкретный день))
А что касается достопримечательностей, посетите еще пригороды, кроме Петергофа - это Пушкин или Павловск (а, может, и то, и то, они в одном направлении находятся). Весной и летом там безумно красиво. Если интересует новая архитектура, съездите в парк 300-летия СПб, оотуда - лучший вид на Лахта-Центр - огромный небоскреб, один из новых символов города. Ночью он подсвечивается. В центре еще можно пройтись по питерским дворам, тоже своего рода приключение и экскурсия. Есть отдельно туры по крышам СПб. И обязательно реки и каналы, мосты и белые ночи. Не поспите хоть 1 ночь и погуляйте до утра вдоль стрелки Васильевского острова, Петропавловской крепости, не пожалеете! Кстати, эти две локации нужно включить обязательно - без них город не город!)) да и закаты летом здесь открыточные! Увидите и их. Удачи Вам! Если что, пишите с ЛС, с радостью помогу, чем смогу.
удобнее на такси. Дешевле на автобусе, метро и т. д. Если достопримы рядом - пешком, но рядом - опять же, понятие относительное. для каждого оно свое. Я иду пешком, если идти меньше часа. Кто-то и два часа пройдет без остановки, а кто-то и полчаса не станет, возьмет такси. 
