Здравствуйте. Мы сами были на острове в мае, но от друзей знаю точно, что в октябре там вполне подходящий сезон. Вода в тех краях не сильно теплая, однако 20-24 градуса вам обеспечены. Пляжей на Мадейре не так уж и много, самые красивые на удалении от Фуншала, но купаться вполне возможно.
У нас на сайте немало материалов об отдыхе на этом замечательном острове, уверен, Вы найдете то, что подходит именно Вам.
Хорошего отдыха!