Что такое водная экскурсия в Вашем понимании? Просто при наличии фразы "как спланировать" - Вы имеете в виду, покататься на рейсовом кораблике по озеру? Если так, то расписание и цены можно смотреть здесь
http://www.navlaghi.it/eng/c_illago.html, билеты покупаются на пристани в кассовой будке.
Дополнительно, лучше заранее знать, из какого места Вы хотите отплывать - Комо, Лекко или Варенна/Белладжо, поскольку кораблики - не самый скоростной вид транспорта.
По погоде - раз на раз не приходится. Архив погоды можно посмотреть на сайте www.ilmeteo.it в соответствующем разделе. На том же сайте дня за 2-3 до поездки можно посмотреть и актуальный прогноз погоды к Вашей поездке.
Именно по окрестностям Милана - более полное расписание на www.trenord.it. Если активно будете ездить, имеет смысл рассмотреть возможность покупки недельного проездного по региону Ломбардия (43 евро в неделю), который позволяет ездить на любом транспорте в пределах региона, в том числе, миланский транспорт и фуникулеры (кроме скоростных поездов и, собственно, корабликов на озерах)