Медицинская страховка с коридором на 15 дней больше сроков поездки нужна, если вы визу делаете именно через датское консульство... А у вас срок пребывания в Италии больше срока пребывания в Дании, следовательно, визу нужно открывать у итальянцев, но в анкете место первого въезда ставить Данию.
А страховка распространяется на все шенгенские страны, главное, чтобы покрытие было без франшизы на 30000 евро.
Когда будете делать страховку, просто скажите, что вам нужно покрытие всего шенгена (хотя оно по умолчанию ставится) и назовите сроки всей поездки.